Chicago är en riktig storstad och har ett väl utvecklat skolsystem med mängder av skolor såson junior high, high school, college och universitet. Chicago är en storstad på frammarch och det syns inte minst om man tittar på hur staden förvaltar och expanderar skolsystemet. Chicago hyser inte mindre än 666 offentliga skolor, 394 privata skolor, 86 colleges och hela 88 bibliotek. Till största delen är det religiösa grupper som driver friskolorna och då i synnerhet katolska och lutheranska grupper. Sedan finns det även privata skolor som inte drivs av religiösa samfund, exempel på det är Latin School of Chicago eller det privata och mycket kända konstgymnasiet Chicago Academy of Art. University of Chicago Ända sedan 1850 har Chicago varit ett världsledande centrum för högre utbildning och forskning av alla de slag. Av den anledningen finns det en mängd stora universitet och colleges i Chicago med omnejd. Några av dessa stora och välkända lärosäten är University of Chicago, Northwestern University, Illinois Institute of Technology, Loyola University Chicago, DePaul University och University of Illinois i Chicago. Än idag räknas Chicago som ett centrum för forskning av alla de slag och årligen vallfärdar turister för att besöka dessa lärosäten. University of Chicago är ett välkänt högre lärosäte i Illinois och räknas som ett av världens topp tio bästa universitet. University of Chicago invigdes år 1890 och grundades av affärsmannen John D. Rockefeller. Universitetet byggdes cirka 10 km från stadens dåvarande centrum, idag är stadskärnan större och därmed har universitatet smält in mer i Chicago city. Trots sin status i världen är det förhållandevis få studenter som läser på universitetet. Endast cirka 15 000 stycken varav endast en tredjedel läser på grundnivå. University of Chicago är kanske mest känt för att bedriva framgångsrik forskning inom en mängd områden, såsom arkeologi, astronomi, ekonomi, fysik, juridik och medicin. Som kuriosa bör nämnas att University of Chicago år 2007 spenderade 322 488 000 USD på forskning. Dessutom bedrivs annan verksamhet än forskning och utbildning på området under universitetets regi. University of Chicago driver nämligen bland annat ett sjukhus och ett bokförlag. Sjukhuset heter University of Chicago hospitals och bokförlaget heter University of Chicago Press.